Praktikum Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Pada pembelajaran mata kuliah kimia organik diberikan dalam dua
cara yaitu secara teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan
dasar-dasar umum teori pada bangku kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan
serangkaian prosedur untuk membuktikan kebenaran dari teori-teori yang sudah
ada sehingga diperoleh kesimpulan dari pembelajaran yang sesuai dengan teori
dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia organik. Praktikum kimia organik
sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat
dikembangkan lebih jauh dengan praktikum.
Salah satu
modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai pembuatan
aspirin. Aspirin
dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan
katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan
aspirin. Aspirin biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan
obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah
dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi.
Oleh karena itu mengingat
pentingnya cara
pembuatan aspirin dalam kehidupan
sehari-hari, maka dilakukan penelitian
yang bertujuan untuk melakukan sintesis
aspirin asam
salisilat dan asetat glacial dengan metode asetilasi.
Sehingga manfaat yang
dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing.
Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, antiinflamasi dan
antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan
karena efek positif yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
I.2 Rumusan Masalah
Bagaimana
cara melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glacial dengan metode
asetilasi?
I.3 Tujuan Percobaan
Untuk
melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat glacial dengan metode
asetilasi.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Dasar Teori
II.1.1 Sejarah Aspirin
Senyawa
alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak
awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu
senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama,
bangsa Sumeriajuga telah menggunakan senyawa yang serupa
untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran
pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang
kemudian segera tersebar luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan
penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan
terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap
penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun
berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi
nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa
ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian
mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan
salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman
bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil
penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi
yang sangat murni.
Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele
Piria dengan rumus empiris C7H6O3. Bayer meupakan perusahaan pertama yang
berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetil salisilat). Ide untuk
memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek
negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer
mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk
mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada
tahun 1897, Felix
Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin.
Aspirin merupakan akronim dari:
A :
Gugus asetil
Spir :
nama bunga tersebut dalam bahasa latin
Spirae :
suku kata tambahan yang sering kali digunakan
In :
untuk zat pada masa tersebut
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab
utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin
sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama
yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun1853, seorang ilmuwan Perancis bernama
Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari
gabungan asetil
klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun
1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang
ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar
perusahaan tersebut setelah Perang Dunia
Pertama. Di Amerika
Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS
melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak
berhasil menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin.
Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan
sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap
merek dagang yang dilindungi (http://id.wikipedia.org/).
II.1.2 Pengertian Aspirin
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal,
asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk
dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat
dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam
udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat
dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350C.
Gambar II.1 Stuktur Aspirin
(http://id.scribd.com/)
Aspirin atau asam asetil
salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering
digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas),
dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan
dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangn
jantung.
Aspirin bersifat
antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida.
Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada
non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat.
Aspirin dapat disintesis
dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal
ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman.
Dalam tablet aspirin komersiil
sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada yang kadar
aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan
uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini
aspirin komersiil masih mengandung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah
66,15% yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan
farmasi oral menurut standar FDA.
Aspirin dibuat dengan cara
esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan
dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat
glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk ditemukan. Pada proses pembuatan
reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam yaitu H3PO4 85% untuk
mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek
maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin
juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan
terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Reaksi dengan anhidrida
asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan
menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat dan aspirin komersiil
digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuji dengan
menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 C. Sedangkan untuk
kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH
setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
II.1.3 MSDS Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering
digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti koagulan
dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F),
titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL
(20°C).Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan
yangdigunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam
salisilat danester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula
garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3,
massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih
211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19
M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M.
II.1.4 Macam-Macam Proses Pembuatan Aspirin
Pada
pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan
gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan
alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yang reversible. Anhidrida asam ialah
turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan
fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau
pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai
katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida
asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil
salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin. (http://id.scribd.com/)
Aspirin ini dibuat dengan
cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan
dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila
asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat
digantikan dengan asam asetat glasial karena asam
asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam
asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial
sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan
aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat
dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. (http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin)
II.1.5 Macam-Macam Manfaat Aspirin
Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat
pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam
pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin
mengasetil enzim tersebut. Prostaglandins ialah hormon yang
dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek di dalam tubuh termasuk proses
penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatantermostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam
pengagregatan platlet. Serangan Jantung disebabkan oleh gumpalan
darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh karena itu,
pengurangan gumpalan dan rangsangan
sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik
dari segi pengobatan. (http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin)
Menurut Prof. Thomas
A. Pearson, aspirin memiliki banyak manfaat. antara lain:
-
berdasarkan
data yang terkumpul dari British Doctors Trial & uji serangan iskemik di
Inggris menunjukkan bahwa penggunaan aspirin secara rutin sebanyak 300 mg/hari
dapat menurunkan resiko kanker kolerektal, juga kanker payudara, prostat, paru,
payudara, lambung dan esofageal.
-
pemberian
325 mg/ hari dapat memperbaiki suplai darah ke otak dan performa kognitif.
studi longitudinal telah dilakukan terhadap 1.686 yang hasilnya terjadi
penurunan sebesar 60 persen atas resiko alzheimer di antara pengguna obat
antiinflamasi non streoid (NSAIDs, termasuk aspirin) lebih dari 2 tahun. hasil
meta analisis juga menyebutkan 15 penelitian menyimpulkan bahwa NSAIDs
memberikan perlindungan bagi perkembangnya penyakit alzheimer.
-
studi
acak yang telah dilakukan terhadap 139 wanita beresiko pre-eklampsia, 35 persen
menerima aspirin dan 62 persen menerima plasebo mengalami pre-eklampsia. selain
itu, meta analisis dari 14 penelitian, 12.416 wanita menunjukkan manfaat apirin
untuk mengurangi resiko kematian dari perinatal & pre-eklampsia (http://medicalera.com/).
II.1.6 Reaksi Pembentukan Aspirin
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida
asam karboksilat dibentk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Perlu
diperhatikan saat menggunakan anhidrida asetat pipet yang digunakan benar-benar
bersih dan kering karena air dapat menghidrolisis Aspirin dihasilkan melalui
reaksi sesuai persamaan berikut :
 |
Gambar II.1 Gambar reaksi pembuatan aspirin
Proses pembentukan aspirin ini dilakukan
pada suhu 60° C selama kurang lebih tiga puluh menit. Dalam reaksi ini gugus
hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat) menjadi
asetilasetat. Suatu alcohol dikatakan terasetilasi bila terkonversi menjadi
ester asetatnya. Dari proses ini dihasilkan endapan putih yaitu aspirin kasar
yang masih mengandung pengotor . Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan
pada praktikum yaitu 9,72 gr.
Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan
dengan melarutkannya dalam campuran etanol 30 ml dan 75 ml air, agar aspirin
larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 50 ° C. Dengan demikian aspirin
akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya dengan penyaringan dengan
corong Buchner.
Filtrat hasil penyaringan mengandung
aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal aspirin selama kurang
lebih 20 menit setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan
dilakukan pengovenan pada suhu 50 ° C selama 2 jam. Hasil kristal aspirin murni
yang didapat yaitu 3,06 gr. Berat yang diharapkan yaitu 7,2 gr , maka %yield
aspirin yang diperoleh yaitu 39,35%
Dari uji kelarutan aspirin terhadap
alcohol, air panas, dan air dingin kami mengamati waktu 1 gr aspirin sampai
larut sempurna. Dari uji kelarutan ini aspirin paling cepat larut dalam
alcohol, lalu air panas , terakhir air dingin.
Dari uji titik leleh aspirin didapat
titik lelehnya yaitu 133,2° C. , sedangkan pada literature titik lelehnya
adalah 137 ° C. (tagita no utopia)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asamasetat menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 50 - 60ºC (Respati, 1986). Dalam
reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi
esterasetat) (Hart dkk, 2003). Penerima gugus asetil pada reaksi asetilasi
adalahalkohol, bukan air (Wilbraham, 1992).Tahapan-tahapan pembuatan aspirin
ialah
1.
Ambil dan timbang 1
gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalamlabu kering berbentuk buah pir
dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikutidengan 8 tetes asam fosfat pekat.
Letakkan kondensor pada termos. Dalamlemari
asam, campuran dipanaskan pada pemanas air sambil diaduk sampai semua
larut dan panaskan selama 5 menit.
2.
Tambahkan 5 ml air
dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air essambil diaduk sampai
terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakancorong Buchner dan peralatan
hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingindan pindahkan ke kaca arloji,
timbang dan keringkan dalam semalam.( Lewis, 1998)
Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk
kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui
proses nukleasi (induced nucleation). Adapun tahapan dalamkristal aspirin adalah
sebagai berikut:
Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
1.
Anhidrida asam asetat
menyerang gugus fenol dari asam salisilat
2.
H+ terlepas
dari OH- dan berikatan dengan
atom O pada anhidrida asamasetat.
3.
Anhidrida asam asetat
terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin).
4.
H+ akan
lepas dari aspirin.
Aspirin yang dihasilkan masih dalam
bentuk tidak murni, sehingga untuk pemurnian dilakukan kristalisasi
bertingkat dengan solvent berupa 50% alkoholdan 50% air. Kemurnian aspirin
dapat diuji dengan cara dilarutkan kedalamalkohol, kemudian ditambahkan larutan
FeCl3. Jika tidak terjadi perubahan warnaberarti aspirin sudah dalam keadaan
murni, namun jika berwarna violet masihmengandung asam salisilat yang belum
bereaksi (Respati, 1986)
Sintesis aspirin merupakan suatu proses
dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat
dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester
yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam
salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida
asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam
asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur
anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon
tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga
ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar
reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4
bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.
Reaksi umum yang terjadi :
Asam salisilat + anhidrida ——- as.
Asetat + aspirin
Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang
berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam
fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam pemanas air
untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat
sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer
dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk
melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya
ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus
menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi
2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat
pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil.
Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di
dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk
memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil
kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan
diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang
diminimalkan.
II.2 Aplikasi Industri
PENGARUH COUMARIN DAN ASPIRIN DALAM
MENGINDUKSI UMBI MIKRO KENTANG
(Solanum
tuberosum L.)
Oleh : Amalia T Sakya, Ahmad Yunus, Samanhudi, Ummul
Baroroh
II.2.1 Pendahuluan
Produksi kentang di Indonesia masih sangat rendah, salah satu
faktor yang menyebabkan rendah hanya hasil kentang di Indonesia adalah mutu
bibit yang kurang baik. Bibit kentang dari generasi yang sudah lanjut akan
menghasilkan umbi kentang yang jelek. Hal ini terutama disebabkan oleh infeksi
virus yang makin lanjut generasinya makin menumpuk virusnya di dalam umbi bibit
(Soelarso, 1997). Usaha untuk memperbaiki kualitas kentang di Indonesia telah
dilaksanakan dengan beberapa program kegiatan. Salah satunya adalah melalui
perbanyakan mikro, diantaranya penanaman stek secara in vitro yang
merupakan aspek yang menarik dari penerapan kultur jaringan (Karyadi et al.,
1995). Untuk mendapatkan umbi mikro kentang yang bermutu dalam waktu yang
relatif pendek perlu pemberian zat pengatur tumbuh pada media, karena
pembentukan umbi mikro secara in vitro tergantung dari nisbah zat
tumbuh pendorong dan penghambat pengumbian. Nisbah ini dapat dilakukan dengan
pemberian pendorong, mengurangi penghambat, atau kombinasi keduanya. Zat penghambat
tumbuh yang berperan dalam pengumbian diantaranya adalah coumarin dan aspirin,
sedangkan zat pendorongnya adalah sitokinin. Penelitian ini bertujuan untuk menguji
pengaruh coumarin dan aspirin terhadap pembentukan umbi mikro kentang secara in
vitro dan mendapatkan kombinasi coumarin dan aspirin yang tepat untuk
menghasilkan umbi mikro kentang yang berkualitas sebagai bibit.
II.2.2 Metodologi Percobaan
Penelitian ini dilaksanakan di Laboratorium Fisiologi dan
Bioteknology Tanaman, Fakultas Pertanian Universitas Sebelas Maret Surakarta
dari bulan September 2001 sampai Februari 2002. Bahan yang digunakan adalah
stek in vitro kentang kultivar Atlantik, media MS0, sukrosa, IAA, BAP,
CaP, Coumarin, Aspirin, HCl, NaOH, spirtus, alkohol, antiseptik, aquadest dan
air steril. Alat yang digunakan meliputi botol kultur, lampu bunsen, Laminar
Air Flow (LAF), petridish, botol semprot, pinset, skalpel, gunting, timbangan,
oven, magnetic stirrer, beker glass, pH meter, gelas ukur, otoklaf, pipet,
alumunium foil, plastik polipropilen (pp) 0,3 mm, karet gelang, tissue, label,
alat suntik, rak kultur yang dilengkapi dengan lampu fluoresense, dan alat
tulis. Penelitian ini menggunakan percobaan faktorial yang disusun berdasarkan
Rancangan Acak Lengkap (RAL). Penelitian ini terdiri atas dua faktor, yaitu
konsentrasi coumarin dan aspirin. Faktor I (konsentrasi Coumarin - mg/L),
yaitu: 0, 15, 30, 45. Faktor II (konsentrasi Aspirin - mg/L), yaitu: 0, 10, 20,
30. Setiap perlakuan diulang tiga kali.
II.2.3 Hasil Penelitian
Hasil analisis ragam
menunjukkan bahwa perlakuan coumarin berpengaruh nyata terhadap tinggi
plantlet, jumlah cabang, jumlah buku, jumlah akar, waktu pembentukan umbi, dan
berat kering umbi. Sedangkan perlakuan aspirin dan interaksi coumarin dengan
aspirin tidak menunjukkan pengaruh yang nyata terhadap semua peubah pengamatan.
II.2.4 Kesimpulan
Coumarin konsentrasi 45 mg/l mempercepat waktu pembentukan umbi
dengan jumlah umbi terbanyak dan berat kering umbi terbesar. Tidak ditemukan
adanya pengaruh dari aspirin dalam menginduksi umbi mikro kentang. Konsentrasi
optimum aspirin dalam menghasilkan umbi mikro berdasarkan dugaan respon adalah
14,071 mg/l. Persentase plantlet yang menghasilkan umbi paling banyak 75 % pada
kombinasi pemberian coumarin konsentrasi 45 mg/l dengan aspirin konsentrasi 20
mg/l . Tidak ditemukan adanya interaksi antara coumarin dan aspirin dalam
menginduksi umbi mikro kentang.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
III.1
Bahan yang Digunakan
1.
Asam salisilat
2.
Asam asetat glacial
3.
Asam phospat 85%
4.
Aquades
5.
Es batu
6.
Etanol
III.2
Alat yang Digunakan
1.
Beker gelas
2.
Corong
3.
Erlenmeyer
4.
Gelas arloji
5.
Spatula
6.
Kertas saring
7.
Cawan keramik
8.
Pemanas elektrik
9.
Timbangan elektrik
10.
Pipet tetes
11.
Gelas ukur
12. Oven
III.3
Prosedur percobaan
1.
Sebanyak 1,4 gram asam
salisilat dimasukkan ke dalam erlenmeyer 100 ml.
2.
Menambahkan 4 ml asam
asetat glasial sambil dibilas.
3.
Menambahkan juga asam
phospat 85% (H3PO4) sebanyak 5 tetes. Setelah itu dipanaskan. Setelah 5 menit
diangkat atau kira-kira suhu mencapai ± 80oC dan tambahkan 2 ml
aquades.
4.
Ditunggu sampai 3 menit,
setelah itu ditambah lagi 20 ml air dingin.
5.
Dibiarkan hingga
mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan pada dinding
dengan batang pengaduk.
6.
Ditunggu hingga terbentuk
kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke dalam corong kaca lalu dipisahkan.
Setelah itu dilakukan rekristalisasi.
7.
Dibilas dengan 5 ml
etanol.
8.
Keringkan hasil kristal, kemudian
timbang untuk mengetahui hasil persen berat dari sintesis aspirin.
BAB IV
HASIL DAN
PEMBAHASAN
IV.1 Hasil Percobaan Sintesis Aspirin
Tabel IV.1 Hasil Percobaan
Sintesis Aspirin
Massa Asam Salisilat
(gram)
|
Volume Asam
Asetat Glasial (ml)
|
Volume H3PO4
|
Massa Aspirin
(gram)
|
1,4
|
4
|
5 tetes
|
1,8
|
IV.2 Pembahasan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan sintesis
aspirin dari asam salisilat dan anhidrat asetat dengan metode asetilasi.
Aspirin merupukan turunan dari asetil salisilat yang sangat berkhasiat,
diantaranya berfungsi sebagai analgetik, antiseptic, penghambat pembentukan
hormon, agen peuretik, agen untuk mengatasi sindrom batter. Aspirin dapat
dihasilkan dengan menggunakan reaksi esterifikasi dengan metode asetilasi.
Pembuatan aspirin dimulai dari menimbang asam salisilat sebanyak 1,4 gram,
kemudian memasukkan asam salisilat 1,4 gram tersebut ke dalam erlenmeyer 125 ml
; menambahkan 4 ml asam asetat glasial sambil dibilas ; menambahkan juga H3PO4
85% sebanyak 5 tetes ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah diisi asam salisilat
1,4 gram, setelah itu erlenmeyer dipanaskan di atas pemanas elektrik hingga 5
menit, lalu diangkat dan menambahkan 2 ml aquadest ; menunggu selama 3 menit
sambil direndam ke dalam air es, setelah itu menambahkan lagi 20 ml aquadest
dingin ke dalam erlenmeyer 125 ml ; menunggu hingga terbentuk kristral, bila
tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk ;
bila sudah terbentuk kristal, menyaringsaring dengan kertas saring yang
dimasukkan ke dalam corong lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan
rekristalisasi ; membilas dengan 5 ml etanol ; menaruh hasil kristal ke dalam
cawan porselin, sebelumnya cawan porselin ditimbang terlebih dahulu untuk
mengetahui berat kosong cawan porselin tersebut, lalu mengeringkan hasil
kristal dengan memasukkan cawan porselin ke dalam oven 100oC, tunggu
hingga hasil kristal mongering ; menimbang hasil pengeringan kristal aspirin
tersebut dengan timbangan elektrik untuk mengetahui hasil persen berat dari
sintersis aspirin.
Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam
salisilat dicampur dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang
mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3).
Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan aspirin
sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton
sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung
dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses pengikatan
selesai, ion PO43- kembali mengikat proton H+
yang berlebih. Pada percobaan kali ini didapatkan aspirin seberat 0,81 gram. Rumus % rendemen yaitu :
Dan rumus untuk menghitung massa teoritis adalah :
Dari hasil perhitungan, diperoleh rendemen sebesar 44,50 %. Jumlah ini menyatakan perbandingan antara jumlah aspirin
yang diperoleh dari percobaan dengan jumlah aspirin yang seharusnya diperoleh
secara teoritis. Ada dua penjelasan mengenai ketidaksesuaian antara jumlah
aspirin yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pertama, secara teoritis,
aspirin yang dimaksud adalah padatan aspirin sedangkan aspirin yang diperoleh dari
hasil percobaan adalah padatan aspirin dan kemungkinan sisa asam salisilat yang
tidak bereaksi. Kedua, jika memang aspirin yang diperoleh dari percobaan adalah
100% aspirin, maka kesalahan terdapat pada proses pengerjaan. Kemungkinan, ada
aspirin yang terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama (sebelum
rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh. Seperti
disebutkan sebelumnya, aspirin sedikit larut pada air dingin.
BAB V
KESIMPULAN
Dari percobaan pembuatan aspirin ini dapat disimpulkan bahwa:
1.
Berat aspirin yang
dihasilkan adalah 0,81 gram.
2.
Rendemen percobaan pembuatan aspirin ini adalah
44,50%.
- Faktor-faktor yang menyebabkan hasil praktikum tidak
sesuai dengan teoritis adalah kemungkinan ada sisa asam
salisilat yang tidak bereaksi, kesalahan pada proses
pengerjaan
dan ada aspirin yang terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama
(sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden &
Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat
Aspirin. Retrieved from Medicalera:
http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan
Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013,
April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia:
http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
No comments:
Post a Comment